La presente investigación buscó caracterizar los errores y aciertos de estudiantes chilenos en su desempeño en la Prueba PISA 2009. Se trabajó con datos secundarios disponibles en la base de datos de la Prueba PISA 2009. La muestra estuvo compuesta por ítems de lectura, matemáticas y ciencias, aplicados a 5.600 estudiantes. La estrategia de selección fue no-probabilística y de tipo intencional, analizándose ítems de alto y bajo acierto. Empleando una estrategia metodológica cuantitativa se concluyó que los estudiantes chilenos presentaron mayores dificultades en ítems con problemas extensos, contextualizados, con más de una variable y que presentan información en distintos formatos. Respecto al tipo de ítem, los más complejos fueron los del tipo respuesta abierta y alternativas complejas múltiples, menos comunes en nuestro sistema escolar. Los resultados de este estudio pueden ser utilizados para perfeccionar los instrumentos de evaluación empleados en el aula.